[자연과학]유기화학experiment(실험) - E2reaction 으로 cyclohexene을 합성
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작성일 20-09-28 11:49본문
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1. TITLE : Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol
2. DATE :
3. OBJECT : E2reaction response으로 cyclohexene을 합성할 수 있다아
4. THEORY & PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다아 이 reaction response은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 reaction response 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 reaction response을 포함하는 1차식 과정이다. 즉 이것은 3차 알코올의 탈수reaction response의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocatio…(skip)
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설명
다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 influence 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탈수reaction response에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다.
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수reaction response을 일으키게 된다된다.
(1)
(2)
위의 reaction response메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 次例로 secondary는 primary보다 안정하다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.